Електрика в ролі алхіміка: як електрохімія допомогла зібрати колхіцин

Відредаговано: Svitlana Velhush

У лабораторії британських хіміків електричний струм несподівано став головним інструментом для створення складної молекули колхіцину — речовини, відомої з давнини як ліки від подагри та потенційного кандидата в протиракові препарати.

Колхіцин має характерну систему кілець 6-7-7 і кілька елементів стереохімії, що десятиліттями надихало органіків на пошук нових шляхів його тотального синтезу. Традиційні методи часто вимагали токсичних окисників і перехідних металів, залишаючи по собі небезпечні відходи та сліди каталізаторів, суворо контрольовані у фармацевтиці.

Група Андрія Малкова з Університету Лафборо розробила восьмиступеневий маршрут, у якому чотири ключові трансформації проводяться за допомогою електрохімії. Електрика керує відновленням подвійного зв'язку, окисним зняттям захисту аміногрупи, внутрішньомолекулярним сполученням для формування семичленного кільця та процесом деароматизації. Доповнюють синтез безрозчинна механохімічна альдольна конденсація та органокаталітичне відновне амінування.

Головна перевага — заміна стехіометричних окисників і металів на чистий струм. Це знижує токсичність, спрощує очищення продукту й робить процес більш масштабованим. Механохімія на першій стадії дозволяє обійтися без розчинників і скоротити загальний час.

Експерти зазначають, що електрохімія перестає бути екзотичним прийомом і стає центральним елементом ретросинтетичного планування складних молекул. Обладнання стає доступнішим, а методи — надійнішими та енергоефективнішими.

Нова робота підкреслює, як стала хімія поступово займає місце в арсеналі синтетиків, пропонуючи чистіший і контрольованіший шлях до біологічно активних сполук.

13 Перегляди

Джерела

  • Colchicine total synthesis embraces electrochemistry

Коментарі

Читайте більше статей на цю тему:

Знайшли помилку чи неточність?Ми розглянемо ваші коментарі якомога швидше.