英国人化学者の実験室で、電流が突如として複雑な分子コルヒチンを作り出すための主要な道具となった。コルヒチンは古くから痛風の薬として知られ、また抗がん剤の候補としても期待される物質である。
コルヒチンは特徴的な6-7-7環系といくつかの立体化学的要素を持ち、そのことが何十年にもわたり有機化学者たちに全合成の新たな道を探す着想を与えてきた。従来の方法はしばしば有毒な酸化剤や遷移金属を必要とし、危険な廃棄物や製薬分野で厳しく管理される触媒の痕跡を残していた。
ラフバラー大学のアンドレイ・マルコフのグループは、四つの鍵となる変換を電気化学によって行う八段階の経路を開発した。電気は二重結合の還元、アミノ基の酸化的脱保護、七員環を形成する分子内カップリング、そして脱芳香族化の過程を制御する。合成を補完するのは、無溶媒のメカノケミカルアルドール縮合と有機触媒による還元的アミノ化である。
最大の利点は、化学量論的な酸化剤や金属を純粋な電流に置き換えることである。これにより毒性が低下し、生成物の精製が簡素化され、プロセスがよりスケールアップしやすくなる。第一段階のメカノケミストリーにより、溶媒を使わずに済み、全体の時間を短縮できる。
専門家たちは、電気化学がもはや珍しい手法ではなくなり、複雑な分子の逆合成計画の中心的な要素になりつつあると指摘する。装置はより入手しやすくなり、手法はより信頼性が高く、エネルギー効率も良くなっている。
この新しい研究は、持続可能な化学が合成化学者の武器庫の中で徐々に地位を占め、生物活性化合物へのよりクリーンで制御された道を提供していることを強調している。
