חשמל בתפקיד האלכימאי: כיצד האלקטרוכימיה סייעה להרכיב קולכיצין

נערך על ידי: Svitlana Velhush

במעבדה של כימאים בריטים הפך הזרם החשמלי באחת לכלי העיקרי ליצירת המולקולה המורכבת קולכיצין — חומר הידוע מימי קדם כתרופה לשיגדון וכמועמד אפשרי לתרופות נגד סרטן.

לקולכיצין מערכת טבעות אופיינית 6-7-7 ומספר מרכיבים סטריאוכימיים, אשר במשך עשורים עוררו השראה בכימאים אורגניים לחפש דרכים חדשות לסינתזה הטוטאלית שלו. שיטות מסורתיות חייבו לעתים קרובות מחמצנים רעילים ומתכות מעבר, והותירו אחריהן פסולת מסוכנת ועקבות זרזים הנמצאים בפיקוח קפדני בתעשיית התרופות.

הקבוצה של אנדריי מלקוב מאוניברסיטת לאפבורו פיתחה מסלול בן שמונה שלבים, שבו ארבע טרנספורמציות מרכזיות מבוצעות בעזרת אלקטרוכימיה. החשמל שולט בחיזור הקשר הכפול, בהסרת ההגנה החמצונית של קבוצת האמינו, בצימוד תוך-מולקולרי ליצירת טבעת בת שבעה ובתהליך הדה-ארומטיזציה. את הסינתזה משלימים עיבוי אלדולי מכני ללא ממס ואמינציה מחזרת אורגנוקטליטית.

היתרון העיקרי הוא החלפת מחמצנים סטוכיומטריים ומתכות בזרם חשמלי נקי. הדבר מפחית את הרעילות, מפשט את טיהור התוצר והופך את התהליך ליותר ניתן להרחבה. המכנוכימיה בשלב הראשון מאפשרת להסתפק בלי ממסים ולקצר את הזמן הכולל.

מומחים מציינים כי האלקטרוכימיה מפסיקה להיות תחבולה אקזוטית והופכת למרכיב מרכזי בתכנון רטרוסינתטי של מולקולות מורכבות. הציוד נעשה נגיש יותר, והשיטות — אמינות ויעילות יותר מבחינה אנרגטית.

העבודה החדשה מדגישה כיצד הכימיה בת-הקיימא תופסת בהדרגה מקום בארסנל של הכימאים הסינתטיים, ומציעה מסלול נקי ומבוקר יותר לתרכובות פעילות ביולוגית.

31 צפיות

מקורות

  • Colchicine total synthesis embraces electrochemistry

תגובות

קראו כתבות נוספות בנושא זה:

האם קיימת חומר?-2

האם קיימת חומר?

HKUST Researchers Redraw the Boundary between Phases of Matter A research team led by Prof. Haruki WATANABE, Professor in the Department of Physics and the Jockey Club Institute for Advanced Study (IAS) at HKUST, in collaboration with Prof. Yukitoshi MOTOME and graduate student

Image
Reply
מצאתם טעות או אי-דיוק?הערותיכם ייבחנו בהקדם האפשרי.