Những đồn đoán về việc Madonna đính hôn với bạn trai Akeem Morris lại rộ lên sau khi cô được nhìn thấy đeo một chiếc nhẫn kim cương trong chuyến đi Tokyo gần đây của họ [4, 12]. Mối quan hệ của cặp đôi, bắt đầu từ giữa năm 2024, đã được người hâm mộ và giới truyền thông theo dõi sát sao [8].
Madonna và Morris lần đầu gặp nhau vào tháng 8 năm 2022 trong buổi chụp ảnh cho Tạp chí Paper [2, 3, 8]. Kể từ đó, họ đã được nhìn thấy tại nhiều sự kiện khác nhau, bao gồm buổi biểu diễn của Billie Eilish ở Thành phố New York vào tháng 10 năm 2024 và bữa tiệc sau lễ trao giải Oscar của Madonna vào tháng 3 năm 2025 [2, 6].
Đầu tháng 5 năm 2025, Madonna đã tổ chức sinh nhật lần thứ 29 của Morris, càng làm dấy lên những tin đồn về mối tình lãng mạn [8, 9]. Akeem đã thể hiện sự trân trọng của mình bằng một bài đăng gọi Madonna là "vợ yêu" [8, 9]. Mặc dù cả hai đều chưa chính thức xác nhận việc đính hôn, nhưng chiếc nhẫn kim cương và những cử chỉ âu yếm vẫn khiến dư luận xôn xao [4, 12].