Hành trình của Taylor Swift từ một ca sĩ nhạc đồng quê trẻ tuổi trở thành một biểu tượng toàn cầu được đánh dấu bằng vô số cột mốc quan trọng. Đĩa đơn đầu tay của cô, "Tim McGraw", đạt vị trí thứ sáu trên bảng xếp hạng Country của Hoa Kỳ vào năm 2006. Album "Red" (2012) của Swift có "We Are Never Ever Getting Back Together", bản hit số một đầu tiên của cô ở Hoa Kỳ và đã bán được hơn sáu triệu bản.
Vào năm 2023, Chuyến lưu diễn Eras của cô đã trở thành chuyến lưu diễn hòa nhạc đầu tiên có khả năng kiếm được hơn 1 tỷ đô la, được Tổ chức Kỷ lục Guinness Thế giới công nhận. Vào đầu năm 2025, giá trị tài sản ròng của Swift ước tính là 1,6 tỷ đô la, củng cố vị thế của cô là một trong những nghệ sĩ solo thành công nhất với 14 album quán quân.