Jennifer Aniston, Brad Pitt'ten 2005'te olaylı bir şekilde ayrılmadan yıllar önce Angelina Jolie ile ilk ve tek karşılaşmasını anlattı. O dönemde Hollywood'un en sevilen çiftlerinden biri olan Aniston ve Pitt'in ayrılığı, dünya çapındaki hayranları şoke etmiş ve aldatma söylentilerini körüklemişti.
Aniston ve Pitt, 1990'ların sonlarında çıkmaya başladı ve 2000 yılında evlendi. Evlilikleri beş yıl sürdü ve Ocak 2005'te sona erdi. Kısa bir süre sonra Pitt, *Bay ve Bayan Smith* filmindeki rol arkadaşı Angelina Jolie ile görüldü. 2006'da Jolie, Pitt'ten bir çocuk beklediğini doğrulayarak ilişkilerini kamuoyunun gözünde sağlamlaştırdı.
Yeniden gündeme gelen bir Vanity Fair röportajında Aniston, Jolie ile tanışmasıyla ilgili ayrıntıları açıkladı. Aniston, Jolie ile Friends stüdyosunun otoparkında karşılaştığını hatırladı. Aniston, "Kendimi tanıttım ve 'Brad seninle çalışmak için çok heyecanlı. Umarım çok iyi vakit geçirirsiniz,' dedim" şeklinde konuştu.
Aniston, evliliğine sonuna kadar inandığını da paylaştı. "Bunun sonsuza kadar süreceğini düşünmüştüm," dedi. "Sanırım değiştik. Elimizden gelenin en iyisini yaptık. En azından ben yaptım."
Pitt ve Jolie, 2014'te evlenip altı çocuk sahibi olarak on yıldan fazla bir süre birlikteydi. 2016'da ayrıldılar ve bu da Chateau Miraval üzüm bağı da dahil olmak üzere velayet ve mal varlığı konusunda uzun bir yasal mücadeleye yol açtı. Boşanmaları, sekiz yıllık yasal anlaşmazlıkların ardından 2024'ün sonlarında kesinleşti.