Madonna'nın erkek arkadaşı Akeem Morris ile nişanlandığına dair spekülasyonlar, Tokyo'ya yaptıkları son gezide elinde bir elmas yüzükle görülmesinin ardından yeniden alevlendi [4, 12]. 2024'ün ortalarında başlayan çiftin ilişkisi, hayranlar ve medya tarafından yakından takip ediliyor [8].
Madonna ve Morris ilk olarak Ağustos 2022'de Paper Magazine için yapılan bir fotoğraf çekiminde tanıştı [2, 3, 8]. O zamandan beri, Ekim 2024'te New York'taki Billie Eilish'in gösterisi ve Mart 2025'te Madonna'nın Oscar'lardan sonraki partisi de dahil olmak üzere çeşitli etkinliklerde görüldüler [2, 6].
Mayıs 2025'in başlarında Madonna, Morris'in 29. doğum gününü kutladı ve bu da romantizm söylentilerini daha da körükledi [8, 9]. Akeem, Madonna'yı "karıcığım" olarak nitelendiren bir gönderiyle takdirini gösterdi [8, 9]. Her ikisi de resmi olarak bir nişan doğrulamamış olsa da, elmas yüzük ve sevgi dolu davranışlar söylenti değirmenini döndürmeye devam ediyor [4, 12].