जेनिफर एनिस्टन ने एंजेलिना जोली के साथ अपनी पहली और एकमात्र मुलाकात के बारे में बताया, जो 2005 में ब्रैड पिट से उनके बहुचर्चित तलाक से कई साल पहले हुई थी। एनिस्टन और पिट का अलगाव, जो उस समय हॉलीवुड के सबसे पसंदीदा जोड़ों में से एक थे, ने दुनिया भर के प्रशंसकों को झकझोर दिया और बेवफाई की अफवाहों को हवा दी।
एनिस्टन और पिट ने 1990 के दशक के अंत में डेटिंग शुरू की और 2000 में शादी कर ली। उनकी शादी पांच साल तक चली, जो जनवरी 2005 में समाप्त हो गई। इसके तुरंत बाद, पिट को एंजेलिना जोली के साथ देखा गया, जो फिल्म *मिस्टर एंड मिसेज स्मिथ* में उनकी सह-कलाकार थीं। 2006 में, जोली ने पुष्टि की कि वह पिट के बच्चे की उम्मीद कर रही हैं, जिससे सार्वजनिक रूप से उनका रिश्ता मजबूत हो गया।
एक फिर से सामने आए वैनिटी फेयर साक्षात्कार में, एनिस्टन ने जोली के साथ अपनी मुलाकात के बारे में विवरण का खुलासा किया। उन्होंने फ्रेंड्स स्टूडियो की पार्किंग में जोली से मिलने को याद किया। एनिस्टन ने कहा, 'मैंने अपना परिचय दिया और कहा, 'ब्रैड आपके साथ काम करने के लिए बहुत उत्साहित हैं। मुझे उम्मीद है कि आप लोगों का समय बहुत अच्छा बीतेगा।'"
एनिस्टन ने अंत तक अपनी शादी में अपने विश्वास को भी साझा किया। उन्होंने कहा, 'मुझे लगा कि यह हमेशा के लिए है। मुझे लगता है कि हम बदल गए। हमने अपनी पूरी कोशिश की। कम से कम मैंने तो की।'
पिट और जोली एक दशक से अधिक समय तक साथ रहे, 2014 में शादी की और उनके छह बच्चे हुए। वे 2016 में अलग हो गए, जिससे हिरासत और संपत्ति, जिसमें चाटो मिरावेल वाइनयार्ड भी शामिल है, को लेकर एक लंबी कानूनी लड़ाई हुई। आठ साल के कानूनी विवाद के बाद 2024 के अंत में उनका तलाक आखिरकार हो गया।