मैडोना की अपने बॉयफ्रेंड अकीम मॉरिस से सगाई की अटकलें फिर से शुरू हो गई हैं, क्योंकि उन्हें हाल ही में टोक्यो की यात्रा के दौरान हीरे की अंगूठी पहने हुए देखा गया था [4, 12]। इस जोड़े का रिश्ता, जो 2024 के मध्य में शुरू हुआ था, प्रशंसकों और मीडिया द्वारा समान रूप से बारीकी से देखा जा रहा है [8]।
मैडोना और मॉरिस पहली बार अगस्त 2022 में पेपर मैगज़ीन के फ़ोटोशूट के दौरान मिले थे [2, 3, 8]। इसके बाद से उन्हें विभिन्न कार्यक्रमों में देखा गया है, जिसमें अक्टूबर 2024 में न्यूयॉर्क शहर में बिली इलिश का शो और मार्च 2025 में मैडोना की ऑस्कर के बाद की पार्टी शामिल है [2, 6]।
मई 2025 की शुरुआत में, मैडोना ने मॉरिस का 29वां जन्मदिन मनाया, जिससे रोमांस की अफवाहों को और हवा मिली [8, 9]। अकीम ने मैडोना को 'वाइफी' कहकर एक पोस्ट के साथ अपनी प्रशंसा व्यक्त की [8, 9]। जबकि दोनों में से किसी ने भी आधिकारिक तौर पर सगाई की पुष्टि नहीं की है, हीरे की अंगूठी और स्नेही प्रदर्शन अफवाहों को हवा देते रहते हैं [4, 12]।