A jornada de Taylor Swift de uma jovem cantora country a um ícone global é marcada por inúmeros marcos. Seu single de estreia, "Tim McGraw", alcançou o sexto lugar nas paradas country dos EUA em 2006. O álbum "Red" (2012) de Swift apresentou "We Are Never Ever Getting Back Together", seu primeiro hit número um nos EUA, e vendeu mais de seis milhões de cópias.
Em 2023, sua Turnê Eras se tornou a primeira turnê de shows a potencialmente ganhar mais de US$ 1 bilhão, reconhecida pelo Guinness World Records. No início de 2025, o patrimônio líquido de Swift é estimado em US$ 1,6 bilhão, solidificando seu status como uma das artistas solo de maior sucesso com 14 álbuns número um.