Spekulacje na temat zaręczyn Madonny z jej chłopakiem, Akeemem Morrisem, odżyły po tym, jak widziano ją z diamentowym pierścionkiem podczas ich niedawnej podróży do Tokio [4, 12]. Związek pary, który rozpoczął się w połowie 2024 roku, jest uważnie śledzony przez fanów i media [8].
Madonna i Morris po raz pierwszy spotkali się w sierpniu 2022 roku podczas sesji zdjęciowej dla Paper Magazine [2, 3, 8]. Od tego czasu widziano ich na różnych wydarzeniach, w tym na koncercie Billie Eilish w Nowym Jorku w październiku 2024 roku oraz na after-party Madonny po Oscarach w marcu 2025 roku [2, 6].
Na początku maja 2025 roku Madonna świętowała 29. urodziny Morrisa, co jeszcze bardziej podsyciło plotki o romansie [8, 9]. Akeem wyraził swoje uznanie w poście, w którym odniósł się do Madonny jako „żonki” [8, 9]. Chociaż żadne z nich oficjalnie nie potwierdziło zaręczyn, diamentowy pierścionek i czułe gesty podtrzymują plotki [4, 12].