Podróż Taylor Swift od młodej piosenkarki country do światowej ikony naznaczona jest licznymi kamieniami milowymi. Jej debiutancki singiel, "Tim McGraw", osiągnął szóste miejsce na amerykańskiej liście przebojów country w 2006 roku. Album Swift "Red" (2012) zawierał "We Are Never Ever Getting Back Together", jej pierwszy hit numer jeden w USA, i sprzedał się w ponad sześciu milionach egzemplarzy.
W 2023 roku jej trasa Eras stała się pierwszą trasą koncertową, która potencjalnie zarobiła ponad 1 miliard dolarów, co zostało uznane przez Księgę Rekordów Guinnessa. Na początku 2025 roku majątek netto Swift szacuje się na 1,6 miliarda dolarów, co umacnia jej status jednej z najbardziej utytułowanych artystek solowych z 14 albumami numer jeden.