Taylor Swift's reis van jonge countryzangeres tot wereldwijd icoon wordt gekenmerkt door talloze mijlpalen. Haar debuutsingle, "Tim McGraw", bereikte de zesde plaats in de Amerikaanse countryhitlijsten in 2006. Swift's album "Red" (2012) bevatte "We Are Never Ever Getting Back Together", haar eerste nummer één hit in de VS, en verkocht meer dan zes miljoen exemplaren.
In 2023 werd haar Eras Tour de eerste concerttour die mogelijk meer dan $1 miljard opleverde, erkend door Guinness World Records. Begin 2025 wordt Swift's netto waarde geschat op $1,6 miljard, wat haar status als een van de meest succesvolle soloartiesten met 14 nummer één albums verstevigt.