Le speculazioni sul fidanzamento di Madonna con il suo fidanzato, Akeem Morris, sono riemerse dopo che è stata vista sfoggiare un anello di diamanti durante il loro recente viaggio a Tokyo [4, 12]. La relazione della coppia, iniziata a metà del 2024, è stata seguita da vicino sia dai fan che dai media [8].
Madonna e Morris si sono conosciuti per la prima volta nell'agosto 2022 durante un servizio fotografico per Paper Magazine [2, 3, 8]. Da allora sono stati visti a vari eventi, tra cui lo spettacolo di Billie Eilish a New York City nell'ottobre 2024 e l'after-party degli Oscar di Madonna nel marzo 2025 [2, 6].
All'inizio di maggio 2025, Madonna ha festeggiato il 29° compleanno di Morris, alimentando ulteriormente le voci di una relazione [8, 9]. Akeem ha mostrato il suo apprezzamento con un post in cui si riferiva a Madonna come "moglie" [8, 9]. Sebbene nessuno dei due abbia confermato ufficialmente un fidanzamento, l'anello di diamanti e le dimostrazioni di affetto continuano ad alimentare i pettegolezzi [4, 12].