Il percorso di Taylor Swift da giovane cantante country a icona globale è segnato da numerose pietre miliari. Il suo singolo di debutto, "Tim McGraw", ha raggiunto il sesto posto nelle classifiche country statunitensi nel 2006. L'album "Red" (2012) di Swift includeva "We Are Never Ever Getting Back Together", la sua prima hit numero uno negli Stati Uniti, e ha venduto oltre sei milioni di copie.
Nel 2023, il suo tour Eras è diventato il primo tour di concerti a guadagnare potenzialmente oltre 1 miliardo di dollari, riconosciuto dal Guinness World Records. All'inizio del 2025, il patrimonio netto di Swift è stimato a 1,6 miliardi di dollari, consolidando il suo status di una delle artiste soliste di maggior successo con 14 album numero uno.