Jennifer Aniston telah berbicara tentang pertemuan pertama dan satu-satunya dengan Angelina Jolie, bertahun-tahun sebelum perpisahannya yang sangat dipublikasikan dari Brad Pitt pada tahun 2005. Perpisahan Aniston dan Pitt, salah satu pasangan Hollywood yang paling dicintai pada saat itu, mengirimkan gelombang kejutan ke seluruh penggemar di seluruh dunia dan memicu rumor perselingkuhan.
Aniston dan Pitt mulai berkencan pada akhir 1990-an dan menikah pada tahun 2000. Pernikahan mereka berlangsung selama lima tahun, berakhir pada Januari 2005. Tak lama kemudian, Pitt terlihat bersama Angelina Jolie, lawan mainnya dalam film *Mr. and Mrs. Smith*. Pada tahun 2006, Jolie mengonfirmasi bahwa dia sedang mengandung anak Pitt, memperkuat hubungan mereka di mata publik.
Dalam wawancara Vanity Fair yang muncul kembali, Aniston mengungkapkan rincian tentang pertemuannya dengan Jolie. Dia ingat bertemu Jolie di tempat parkir studio Friends. "Saya memperkenalkan diri dan berkata, 'Brad sangat bersemangat untuk bekerja dengan Anda. Saya harap kalian bersenang-senang,'" kata Aniston.
Aniston juga berbagi keyakinannya pada pernikahannya sampai akhir. "Saya pikir itu selamanya," katanya. "Saya pikir kami berubah. Kami melakukan yang terbaik yang kami bisa. Setidaknya saya melakukannya."
Pitt dan Jolie bersama selama lebih dari satu dekade, menikah pada tahun 2014 dan memiliki enam anak. Mereka berpisah pada tahun 2016, yang menyebabkan pertempuran hukum yang panjang atas hak asuh dan aset, termasuk kebun anggur Chateau Miraval. Perceraian mereka diselesaikan pada akhir tahun 2024 setelah delapan tahun perselisihan hukum.