Spekulasi tentang pertunangan Madonna dengan pacarnya, Akeem Morris, kembali mencuat setelah dia terlihat mengenakan cincin berlian selama perjalanan mereka baru-baru ini ke Tokyo [4, 12]. Hubungan pasangan ini, yang dimulai pada pertengahan 2024, telah diikuti dengan cermat oleh para penggemar dan media [8].
Madonna dan Morris pertama kali terhubung pada Agustus 2022 selama pemotretan untuk Paper Magazine [2, 3, 8]. Mereka sejak itu terlihat di berbagai acara, termasuk pertunjukan Billie Eilish di New York City pada Oktober 2024 dan pesta setelah Oscar Madonna pada Maret 2025 [2, 6].
Pada awal Mei 2025, Madonna merayakan ulang tahun Morris yang ke-29, yang semakin memicu rumor romansa [8, 9]. Akeem menunjukkan penghargaannya dengan sebuah postingan yang menyebut Madonna sebagai "istriku" [8, 9]. Meskipun tidak satu pun dari mereka secara resmi mengonfirmasi pertunangan, cincin berlian dan tampilan kasih sayang terus membuat rumor berputar [4, 12].