Investigaciones recientes sobre la piratería caribeña han revelado importantes conocimientos sobre los orígenes y la evolución del bandolerismo marítimo en la región. Notablemente, Bernardino de Talavera, un pirata español, fue capturado en Jamaica en 1511, marcando una de las primeras instancias registradas de piratería en el Caribe. Este período de piratería se intensificó con el notable ataque del corsario francés Jean Fleury en 1523, quien abordó dos carabelas españolas cargadas de tesoros cerca de Portugal.
A mediados del siglo XVI, los piratas ingleses y neerlandeses comenzaron a atacar embarcaciones españolas, lo que llevó a un florecimiento de la piratería que duró hasta principios del siglo XVIII. El Tratado de Utrecht en 1713 desplazó las potencias coloniales, lo que llevó a España, Inglaterra y Francia a unirse contra la piratería, lo que culminó en el declive de esta práctica.
En 1801, España emitió su última ordenanza regulando las actividades corsarias, poniendo efectivamente fin a la edad dorada de la piratería caribeña. La distinción entre diferentes tipos de asaltantes marítimos, como los piratas y los corsarios, es crucial para comprender este fenómeno histórico. Los corsarios operaban bajo comisiones reales, legalmente autorizados a atacar barcos enemigos, mientras que los piratas actuaban de forma independiente.
Los bucaneros, que emergieron a principios del siglo XVII, eran conocidos por cazar ganado salvaje y cerdos en la isla de La Española, convirtiéndose más tarde en piratas como medio de supervivencia. Formaron alianzas con otros grupos de piratas, notablemente los Hermanos de la Costa, estableciendo su bastión en la isla de Tortuga.
Figuras como Sir Francis Drake y Walter Raleigh ejemplifican la naturaleza dual de la piratería y la exploración durante esta era. Los exploits de Drake incluían el saqueo de cantidades significativas de plata y oro de los territorios españoles, mientras que las aventuras de Raleigh en Virginia y el Orinoco estaban marcadas tanto por la colonización como por el conflicto.
Jean David Nau, conocido como 'Olonés', y el corsario británico Henry Morgan ilustran aún más las diversas motivaciones y tácticas brutales empleadas por los piratas. El legado de estas figuras y su impacto en la historia caribeña sigue siendo un tema de interés académico, revelando la compleja interacción entre poder, comercio y violencia en la región.