জুন 2025 পর্যন্ত, জেসিকা বিল এবং জাস্টিন টিম্বারলেক তাদের নিজ নিজ কর্মজীবন চালিয়ে যাওয়ার সময় বিবাহিত জীবনে চ্যালেঞ্জের সম্মুখীন হচ্ছেন বলে জানা গেছে। বিল ফেব্রুয়ারি 2025-এ টিম্বারলেকের প্রতি একটি ইনস্টাগ্রাম ট্রিবিউটে তাদের সম্পর্ককে 'বিবর্তিত হওয়া এবং কখনও কখনও অবনমিত হওয়া' হিসাবে বর্ণনা করেছেন।
মে 2025-এ, বিল তাদের বিবাহে পারস্পরিক বোঝাপড়ার গুরুত্ব নিয়ে আলোচনা করেছেন, যেখানে তিনি টিম্বারলেকের তার কাজের ব্যস্ত সময়সূচী সম্পর্কে উপলব্ধির উপর জোর দিয়েছেন। এই দম্পতির বিবাহ পূর্বে সমালোচনার সম্মুখীন হয়েছে, যার মধ্যে 2019 সালের একটি ঘটনাও রয়েছে যেখানে টিম্বারলেক এবং তার 'পামার' সহ-অভিনেত্রী আলিশা ওয়াইনরাইট জড়িত ছিলেন।
জুন 2024-এ, টিম্বারলেককে হ্যাম্পটনে মদ্যপান করে গাড়ি চালানোর জন্য গ্রেপ্তার করা হয়েছিল, যা সম্ভবত উত্তেজনা সৃষ্টি করেছিল। ঘটনার পরে, দম্পতি থেরাপি নিয়েছিলেন। এই চ্যালেঞ্জগুলি সত্ত্বেও, তারা তাদের বিবাহ এবং পরিবারের প্রতি প্রতিশ্রুতিবদ্ধ রয়েছেন, এবং তাদের আলাদা হওয়ার কোনও খবর নেই।