Des recherches récentes sur la piraterie caribéenne ont révélé des informations significatives sur les origines et l'évolution de la banditisme maritime dans la région. Notamment, Bernardino de Talavera, un pirate espagnol, a été capturé en Jamaïque en 1511, marquant l'une des premières instances enregistrées de piraterie dans les Caraïbes. Cette période de piraterie a escaladé avec l'attaque notable du corsaire français Jean Fleury en 1523, qui a saisi deux caravelles espagnoles chargées de trésors près du Portugal.
Au milieu du XVIe siècle, des pirates anglais et néerlandais ont commencé à cibler les navires espagnols, entraînant un épanouissement de la piraterie qui a duré jusqu'au début du XVIIIe siècle. Le Traité d'Utrecht en 1713 a déplacé les puissances coloniales, incitant l'Espagne, l'Angleterre et la France à s'unir contre la piraterie, ce qui a abouti à un déclin de cette pratique.
En 1801, l'Espagne a émis son ordonnance finale réglementant les activités corsaires, mettant effectivement fin à l'âge d'or de la piraterie caribéenne. La distinction entre différents types de maraudeurs maritimes, tels que les pirates et les corsaires, est cruciale pour comprendre ce phénomène historique. Les corsaires opéraient sous des commissions royales, légalement autorisés à attaquer des navires ennemis, tandis que les pirates agissaient indépendamment.
Les boucaniers, qui ont émergé au début du XVIIe siècle, étaient connus pour chasser le bétail sauvage et les porcs sur l'île d'Hispaniola, se tournant plus tard vers la piraterie comme moyen de survie. Ils ont formé des alliances avec d'autres groupes de pirates, notamment les Frères de la Côte, établissant leur bastion sur l'île de la Tortue.
Des figures comme Sir Francis Drake et Walter Raleigh illustrent la nature duale de la piraterie et de l'exploration durant cette époque. Les exploits de Drake comprenaient le pillage d'importantes quantités d'argent et d'or provenant des territoires espagnols, tandis que les aventures de Raleigh en Virginie et dans l'Orénoque étaient marquées à la fois par la colonisation et le conflit.
Jean David Nau, connu sous le nom d'Olonés, et le corsaire britannique Henry Morgan illustrent davantage les motivations diverses et les tactiques brutales employées par les pirates. L'héritage de ces figures et leur impact sur l'histoire caribéenne continuent d'être un sujet d'intérêt académique, révélant l'interaction complexe entre pouvoir, commerce et violence dans la région.